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Captiva Island est situé au large de la côte de la Floride près de Fort Myers et est souvent associée à l'île voisine, Sanibel. Les deux îles, qui étaient soupçonnés d'être connecté à un moment donné, sont riches en histoire et d'aventure.
Il ya environ 6000 ans, les historiens pensent que l'île Captiva et Sanibel Island étaient autrefois reliés pour former une seule masse. Aujourd'hui, Sanibel repose juste au sud de Captiva. On croit qu'une tempête tropicale a balayé l'île divisant en deux il ya environ 1.000 ans, selon Sanibel & Captiva Island Real Estate.
Les Indiens Calusa étaient les premiers habitants connus de l'île, arrivé près de 2500 années ago.They étaient des ouvriers talentueux et tourné les voies navigables de l'île en puissances qui ont produit la végétation fraîche et des aliments riches. Les obus ont été conservés et utilisés comme bases pour le logement. Certains de ces monticules sont encore visibles aujourd'hui. À la fin des années 1700 la population Calusa disparu à cause de la maladie qui a été apporté par les Espagnols.
Juan Ponce de Leon a découvert l'île mai 1513. En 1926, les pêcheurs ont trouvé une grosse pierre sur l'île Pine près de l'île Captiva qui est inscrit avec son nom et l'année 1513. Selon la légende, l'île a été explorée par des pirates. L'île est répandu pour avoir reçu son nom lors pirate Jose Gaspar (aka Gasparilla), tenu en captivité les femmes riches pour obtenir une rançon.