October 15
La structure cyclique de mannose est un pyranose, un cycle à six chaînons. Le mannose est un type d'hydrate de carbone qui répond à la formule C6H12O6. Il est un monosaccharide, par conséquent, elle est incapable d'hydrolyser à un glucide simple. Il existe aussi une paire d'énantiomères à cause de son centre chiral sur l'avant-dernière carbone. Formes mannose une structure cyclique à six chaînons appelé pyrannose. La structure cyclique de mannose est généralement représentée dans une projection de Haworth, mais est le mieux représenté dans la représentation de la conformation chaise.
Mannose est un monosaccharide avec six atomes de carbone: un hexose. Tous les monosaccharides contiennent un groupe carbonyle d'une cétone ou d'un aldéhyde et sont les composants d'hydrates de carbone. Les monosaccharides peuvent pas être hydrolyse en un composé plus simple. Ils sont généralement classés selon le nombre d'atomes de carbone. Mannose a six atomes de carbone et est, par conséquent, considéré comme un hexose. Le glucose, le galactose, l'allose, l'altrose, le gulose, l'idose et talose sont d'autres exemples d'hexoses.
Le mannose et d'autres monosaccharides ont un centre chiral, par conséquent, ils existent sous la forme d'une paire d'énantiomères. Emil Fischer, le père de la projection de Fischer, déduit le système de nommage D & L pour les glucides. Le groupe hydroxyle de l'avant-dernière carbone sert de point de référence pour ce système de nommage. Il est l'avant-dernier carbone de l'atome de carbone le plus fortement oxydée d'une projection de Fischer. Un D-mannose et autres D-monosaccharides ont son groupe hydroxyle attaché à l'avant-dernière carbone vers la droite. Une L-mannose a son groupe hydroxyle à la gauche de la projection de Fischer.
Formes mannose une structure à six chaînons cyclique appelé pyrannose. Pyranose est un terme utilisé pour décrire toute forme cyclique d'un ose à six atomes de carbone. La structure cyclique de formes de mannose à partir d'une réaction intermoléculaire entre l'hémiacétal de l'oxygène d'un groupe hydroxyle sur l'avant-dernière carbone et le carbone du carbonyle de l'aldéhyde. Le nouveau centre chiral formé à partir de cette réaction est appelé le carbone anomérique.
Dans une projection mannose Haworth est présentée comme un hexagone plat. Les groupes liés aux atomes de carbone du cycle sont écrites directement au-dessus ou au-dessous des atomes de carbone. Réaction hémiacétalique intermoléculaire d'un pentose forme une structure planaire pentagone. Si le groupe hydroxyle attaché à l'atome de carbone anomère est sur le côté du groupe -CH2OH, il est donné la bêta de préfixe. Toutefois, si elle se trouve en face du groupe -CH2OH puis on lui donne le préfixe alpha.
La projection de Haworth pour un pentose reflète plus fidèlement sa structure à celle d'une pyranose. Par conséquent, il est plus approprié d'établir la structure de mannose et d'autres hexoses dans une conformation chaise. Une conformation chaise est plus réaliste en raison de l'encombrement stérique des groupes liés aux atomes de carbone du cycle.